kohlenhydrate

Kohlenhydrate

©stu2006/11/26 (last update)

siehe auch: Kohlenhydrate (4. Klasse)

Kohlenhydrate bestehen aus C, H und O. Sie bilden den Großteil der pflanzlichen Biomasse und sind für den Menschen nicht nur der wichtigste Energielieferant, sondern auch als Baumwolle einen wichtigen Textilstoff und als Cellulose einen wichtigen Rohstoff für Papier und halbsynthetische Fasern.
Pflanzen synthetisieren bei der Photosynthese Glucose und stellen daraus verschiedene andere Kohlenhydrate her. Dabei speichern Pflanzen Sonnenenergie in Form hochwertiger Verbindungen. Diese Energie nutzen wir als Nahrung, beim Heizen mit Holz und Kohle und schließlich auch bei der Nutzung anderer fossiler Brennstoffe (Erdgas, Erdöl). In fossilen Brennstoffen steckt Sonnenenergie vergangener Jahrmillionen.

Reaktionsgleichung für die Photosynthese?

Einfachzucker	Monosaccharide	C₆H₁₂O₆	Glucose, Fructose, Glactose
Zweifachzucker	Disaccharide	C₁₂H₂₂O₁₁	Saccharose, Maltose, Lactose
Vielfachzucker	Polysaccharide	(C₆H₁₀O₅)_n	Stärke, Cellulose

Optische Aktivität

In Kohlenhydrat-Molekülen gibt es mehrere Kohlenstoff-Atome mit vier verschiedenen Substituenten ("asymmetrische Kohlenstoff-Atome"). An solchen Kohlenstoffen gibt es zwei mögliche Anordnungen der Substituenten, sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Diese "optischen Isomere" kann man unterscheiden, indem man linear polarisiertes Licht durch die Stoffe schickt. Das eine Isomere dreht die Schwingungsebene des Lichtes um einen bestimmten Betrag nach links, das andere nach rechts. Die optischen Isomeren werden als D- bzw. L-Form bezeichnet.
In der Natur kommen nur die D-Formen der Kohlenhydrate vor.

Monosaccharide

Die wichtigsten Monosaccharide sind Pentosen (5 C) und Hexosen (6 C). Monosaccharide sind Mehrfach-Alkohole mit einer oxidierten OH-Gruppe. Es gibt Aldosen (Aldehyde), bei ihnen ist eine endständige OH-Gruppe oxidiert und Ketosen (Ketone), bei ihnen ist eine andere OH-Gruppe oxidiert (siehe auch "Oxidationsprodukte von Alkoholen").

D-Ribose

(Aldopentose)

D-Glucose

(Aldohexose)

Galactose

(Aldohexose)

Fructose

(Ketohexose)

Die obigen Strukturformeln sind vereinfacht. Die Stellung der OH-Gruppen nach links oder rechts sind nach Regeln festgelegt, die sich auf räumliche Gesetzmäßigkeiten beziehen, die in diesem Kapitel nicht behandelt werden.

Monosaccharide können auch in Ringform vorliegen, dabei lagert sich die C=O-Gruppe an die OH-Gruppe an:

Ribose	Bestandteil der DNA und wichtiger Coenzyme (ATP, NAD, FAD). ("siehe Stoffwechsel")
Glucose	"Traubenzucker", "Dextrose", kommt in Früchten vor, ist Baustein von Saccharose, Maltose, Lactose, Stärke und Cellulose, wird von den Pflanzen bei der Photosynthese hergestellt, vom Körper rasch aufgenommen und unter Energiegewinn abgebaut (siehe auch 4. Klasse "Kohlenhydrate" und 8. Klasse "Stoffwechsel"). "Traubenzucker" wird industriell durch Spaltung von Stärke hergestellt und ist als "Glucosesirup" in vielen Getränken und Süßigkeiten enthalten. Glucosesirup ist nicht kristallisierbare Glucose und wird als Süßmittel oder zur Herstellung von Alkohol verwendet.
Fructose	"Fruchtzucker", kommt in Früchten und im Honig vor, ist Baustein von Saccharose, hat eine höhere Süßkraft als Glucose. Herstellung: Durch Hydrolyse (Spaltung) von Saccharose und Abtrennung der Glucose, durch Umwandlung von Glucose mithilfe von Enzymen oder aus Inulin (enthalten in Arischoken, Löwenzahnwurzeln, Chichoree, etc.) einem pflanzlichen Reserve-Kohlenhydrat.
Galactose	ist ein Baustein von Milchzucker.

Nachweis von Glucose =>

Aldehyde und Ketone

Was passiert bei der Fehling-Reaktion an der Glucose?
Reaktionsgleichungen für die Bildung / Spaltung von Disacchariden?
Reaktionsgleichung für die Bildung / Spaltung von Stärke in Maltose/Glucose?

Disaccharide

Disaccharide entstehen unter Wasserabspaltung aus zwei gleichen oder verschiedenen Monosacchariden:

Im Körper läuft bei der Spaltung unter Mitwirkung von Enzymen der umgekehrte Vorgang ab.

Saccharose	"Rohr-/ Rübenzucker"	Glucose + Fructose	wird zu 60% aus Zuckerohr und zu 40% aus Zuckerrüben gewonnen. Nebenprodukt der Gewinnung von Zucker ist die "Melasse", aus der Rum, Zitronensäure, Glutaminsäure, etc. hergestellt werden. Beim Erhitzen bildet sich bereits vor Erreichen der Schmelztemperatur das Zersetzungsprodukt "Karamel", bei weiterem Erhitzen "Zuckercouleur" (E 150), ein weitverbreiteter Lebensmittel-Farbstoff (Essig, Rum, Cola, etc.).
Maltose	"Malzzucker"	Glucose + Glucose	ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Bier, Whisky und Korn, wird durch enzymatische Spaltung von Stärke beim Keimen von Getreide gewonnen (siehe "Alkoholische Getränke").
Lactose	"Milchzucker"	Glucose + Galactose	ist in der Milch enthalten. In Muttermilch sind 6,7%, in Kuhmilch 4,5% enthalten. Die Bildung des Enzyms zur Spaltung von Lactose geht Erwachsenen verloren, wenn sie keine Milch trinken. Milchsäurebakterien vergären Lactose und Glucose zu Milchsäure (E 270).

Polysaccharide

Die wichtigsten Polysaccharide sind Stärke und Cellulose ("Zellstoff"). Sie bestehen aus vielen Glucose-Einheiten, die unterschiedlich miteinander verknüpft sind:

Stärke	Cellulose

Stärke	300-1200 Glucose-Einheiten, zum Teil verzweigte Moleküle	Stärke ist in Körnern, Wurzeln und Knollen enthalten, sie wird von Pflanzen aus Glucose hergestellt und dient als Energiespeicher. Für den Menschen stellt sie den wichtigsten Energieträger dar (täglicher Kohlenhydrat-Bedarf eines Erwachsenen ca. 500 g). Weitere Verwendung: Herstellung alkoholischer Getränke, Kleister, Verdickungsmittel, Zusatz zu Farben, Seife, Papier, Imprägnieren von Wäsche, Füllstoff für Puder, zur Herstellung von Sprengstoffen, "nachwachsender Rohstoff" zur Herstellung von Kunststoffen, Tensiden, etc.
Cellulose	500-5000 Glucose-Einheiten, unverzweigte Moleküle	Cellulose ist ein wasserunlösliches Polysaccharid, sie ist der Gerüststoff der Zellwände der Pflanzen. Für den Menschen ist sie unverdaulich, sie stellt einen wichtigen Ballaststoff in der Nahrung dar, der die Verdauung fördert und für das Sättigungsgefühl verantwortlich ist. Wiederkäuer können Cellulose mithilfe von Mikroorganismen verdauen. Cellulose ist auch ein wichtiger Faserstoff für Textilien, sie ist als Baumwolle, Ramie, Flachs und Hanf leicht zu gewinnen. Die Gewinnung von "Zellstoff" aus Holz ist aufwendig, da die Cellulose erst von anderen Polysacchariden (z. B. Lignin) getrennt werden muss. Zellstoff aus Holz wird zur Herstellung von Papier und halbsynthetischen Textilfasern verwendet.

"Papier" (Uni Bielefeld)

Kohlenstoffkreislauf (English)

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