| Einfach- und Mehrfachbindungen |
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| Da Kohlenstoff vierwertig ist, bildet er vier gemeinsame Elektronenpaare (= "Bindungen" oder "bindende Orbitale") mit anderen Atomen: |
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| Die 4 Bindungen im Diamant,
Methan oder Ethan sind Einfachbindungen, sie befinden sich längs
der Bindungsachse zwischen den Atomen.
(Die 4 sp3-Hybridorbitale des Kohlenstoffes überlappen mit den 4 s-Orbitalen der Wasserstoffatome.) Bindungen längs der Bindungsachse werden als  -Bindungen
bezeichnet ( = sigma). |
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| Im Ethan-Molekül gibt
es nur Einfachbindungen, die durch die Überlappung einfach besetzter
Orbitale entstehen. Zwischen den C-Atomen gibt es eine-Bindung. |
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Eine Doppelbindung
lässt sich mit Strichformeln leicht darstellen, die Striche zeichen
aber ein falsches Bild von den Bindungsverhältnissen, da längs
der Bindungsachse nur ein Elektronenpaar "Platz hat". Die Elektronen der
zweiten Bindung ( -Bindung)
stellt man sich als -Elektronen-Wolken
rund um die -Bindung vor:
Im Ethen-Molekül gibt
es zwischen den Kohlenstoffen eine |
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| Bei Dreifachbindungen gibt
es eine -Bindung und
zwei -Bindungen. Die
zweite -Bindung befindet
sich ebenfalls neben der Bindungsachse. |
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| -Bindungen
sind weniger stabil als -Bindungen,
daher sind Doppel- und Dreifachbindungen oft jene Stellen im Molekül,
wo bevorzugt Reaktionen passieren. |
| Konjugierte Doppelbindungen |
| Wenn (formal)
jede zweite Bindung eine Doppelbindung ist, spricht man von konjugierten
Doppelbindungen. In diesen Fällen erstreckt sich eine -Elektronen-Wolke
über große Teile des Moleküls.
Aus der Wechselwirkung von Licht mit den -Elektronen
resultiert die Farbe dieser Stoffe. |
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| Carotinoide
wie Vitamin A, die Farbstoffe von Karotten, Mais, Eidotter und Tomaten
sind gelb, orange oder rot, da sie ein großes -Elektronen-System
besitzen. |
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| Die Elektronen der Doppelbindungen erstrecken sich beinahe über das ganze Molekül: |
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| Elektrisch leitfähige Kunststoffe: Makromoleküle (Riesenmoleküle) mit konjugierten Doppelbindungen leiten aufgrund ihrer delokalisierten* Elektronen sogar elektrischen Strom. Das einfachste Beispiel ist "Polyacetylen": |
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| *Wenn die Elektronen nicht an einer bestimmten Stelle lokalisiert sind, dann sind sie beweglich und es kann Strom fließen. |
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