aromaten

Benzen und aromatische KWSt.
	© stu 2004/09/24

Benzen ("Benzol")

C₆H₆


"Cyclohexatrien"	Benzen ("Benzol")

Die Darstellung von Benzen als Cyclohexatrien entspricht nicht den tatsächlichen Bindungsverhältnissen*. Man stellt sich die 6 -Elektronen in zwei Ringen über und unter dem Kohlenstoffring vor.

* Benzen verhält sich bei Reaktionen nicht wie ein Stoff, der Doppelbindungen besitzt. Es wurde auch bewiesen, dass alle C-C-Bindungen in Benzen gleich lang sind (Einfach- und Doppelbindungen sind nicht gleich lang).

Neben Benzen und den Stoffen die sich vom Benzen ableiten gibt es noch andere aromatische Stoffe. Hier werden nur Benzen-ähnliche Stoffe als "Aromatische KWSt." behandelt. Diese besitzen einen oder mehrere Benzenringe.

Benzen wurde früher als "Benzol" bezeichnet, hat seine Siedetemperatur bei 80°C, ist brennbar und giftig (es wird auch durch die Haut aufgenommen) und ist krebserregend. Es wird aus Erdöl gewonnen, ist zu ca. 2 % in Benzin enthalten (zur Erhöhung der Octanzahl) und ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Synthese anderer Stoffe (Kunststoffe, Farbstoffe, etc.).

Toluen ("Toluol") Methyl-benzen	o-Xylen ("o-Xylol") 1,2-dimethyl-benzen	m-Xylen ("m-Xylol") 1,3-dimethyl-benzen	p-Xylen ("p-Xylol") 1,4-dimethyl-benzen

Ähnliche Eigenschaften wie Benzen, angeblich weniger giftig, in Benzin enthalten.	Für Xylene gilt annähernd	dasselbe wie für Toluen und	Benzen.

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK)

PAK entstehen bei unvollständiger Verbrennung fast aller organischen Stoffe in Heizungen, Motoren, beim Grillen und Rauchen. Sie sind in Teer, Ruß und Abgasen (vor allem von Dieselmotoren) enthalten, zumeist giftig und teilweise krebserregend.

Die

-Elektronen erstrecken sich über das gesamte Molekül - in den folgenden Formeln ist dies aus technischen Gründen nicht berücksichtigt.

Naphthalen ("Naphthalin") C₁₀H₈	Anthracen C₁₄H₁₀	Benzpyren C₂₀H₁₂

Produkt unvollständiger Verbrennung, kommt im Teer vor, kann als "Mottenpulver" verwendet werden.	Vermutlich nicht krebserregend, kommt im Teer vor, wichtig für die Synthese von Farbstoffen.	Krebserregender Stoff, Produkt unvollständiger Verbrennungen, im Teer enthalten.

Zwei wichtige Konservierungsmittel

Antibakteriell (bakterizid) und pilzhemmend (fungizid) wirken folgende Stoffe:

E 230, "Biphenyl" ("Diphenyl")	E 231, "Orthophenylphenol"

Zur Behandlung der Schalen von Zitrusfrüchten ("Schale nicht genießbar").	Zur Behandlung der Schalen von Zitrusfrüchten ("Schale nicht genießbar").

= phenyl

= "Phenol" (Hydroxybenzen)

"ortho" = 1,2 - Stellung an Ringen (also nebeneinander)

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